No verão de 1982, quando trabalhava na colheita do milho, foi descoberta por um fotógrafo. Desde então, o caminho de modelo fez-se nas passarelas das grandes casas de moda. De Versace a Chanel, Cindy Crawford conquistou os holofotes e tornou-se numa verdadeira supermodelo. No que toca às revistas, fez mais de 400 capas em todo o mundo, sendo que a mais popular é a sensual e controversa capa da Vanity Fair, em 1993, ao lado da cantora lésbica KD Lang.
Depois de ter sido a primeira supermodelo a posar para a revista masculina Playboy, em 1988, tornou-se apresentadora do programa de moda 'House of Style', no canal televisivo MTV. Para além da carreira de modelo e apresentadora, também já marcou presença no cinema, com o filme 'Fair Game', onde contracenou com William Baldwin.
No início da carreira de modelo, o sinal que tem na parte superior do lábio chegou a ser alvo de controvérsia, tendo-lhe sido várias vezes recomendado retirar por intermédio de uma pequena cirurgia. Nunca quis, e ele continuou a ser a sua grande imagem de marca.
Conhecida como uma das supermodelos e mulheres mais bonitas do mundo, Cindy usou a sua Beleza para se lançar no meio empresarial. Da série de videocassetes de fitness ao livro de maquilhagem 'Basic Face: A Makeup Workbook', hoje é fundadora e CEO da marca de cuidados de pele Meaningful Beauty. Ainda na Beleza, os seus visuais desafiam a naturalidade e o estilo clássico, sendo que o que nunca falta são as sobrancelhas bem delineadas, assim como o batom nude e a máscara de pestanas.
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