Winnie Harlow teve o primeiro contacto com a carreira de modelo no concurso "America's Next Top Model", em 2014. A canadiana de ascendência jamaicana chamou a atenção dos olhares do mundo da Moda, não apenas pela sua Beleza, mas também pela sua diferença. Isto porque Winnie tem vitiligo, uma condição dermatológica crónica, que se caracteriza por manchas de despigmentação na pele e/ou no cabelo e pelos corporais.
Durante a infância e adolescência, sofreu bullying por parte dos colegas, que a apelidavam de vaca, zebra, entre outros nomes horrendos. A depressão tomou contornos tão profundos que a modelo chegou mesmo a pensar em suicídio. Hoje, com forças renovadas, tornou-se porta-voz do vitiligo, falando da doença pelo mundo e desmistificando algumas questões. Logo após a participação no programa apresentado por Tyra Banks, Winnie começou a trabalhar profissionalmente na Moda e em 2018, desfila pela primeira vez para a famosa marca de lingerie Victoria's Secret.
Winnie Harlow conquistou tudo e todos com a sua Beleza, provando que a diferença é linda. A canadiana já participou na série de vídeos de "get ready with me" da Vogue americana, onde confessou o seu amor por makeup e onde explicou como maquilha o seu rosto estrategicamente, de forma a realçar e evidenciar as suas manchas. É comum vermos Winnie com looks elaborados e cheios de personalidade, mas sempre com muito glamour, com esfumados fortes ou batons impactantes.
Em fevereiro de 2022, criou a sua marca de Beleza própria: Cay Skin. Esta é composta por produtos para a pele e lábios que focam na proteção solar. As suas fórmulas são veganas e sem crueldade aninal.
No cabelo também não tem medo de arriscar, brincando com o seu cabelo natural ou com perucas. Recentemente, lançou uma coleção de produtos de cabelo com a conhecida marca Paul Mitchell.
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